A qualitative reasoning framework for the simulation of sn1 and sn2 mechanisms in organic reactions

Abstract

Abstract In organic chemical reactions, one has to understand the many cognitive steps involved before a stable product is formed. Understanding these cognitive steps is among the many difficulties faced by chemistry students. Traditional chemistry educational software is inadequate in promoting understanding such as why and how things happen. These programs do not “explain” simply because the results are obtained through chaining of rules or by searching the reaction routes that have been pre-coded in software. This thesis describes a qualitative reasoning framework for the simulation of SN1 and SN2 mechanisms in organic reaction based on Qualitative Process Theory (QPT). The modelling constructs of QPT provide grounds for representing chemical theories qualitatively with notions of causality which can be used to explain the behaviour of a chemical system. The major theme of this framework is that, in a qualitative simulation environment, students are able to articulate his/her knowledge through the inspection of explanations generated by software. These students are seen as the recipients of knowledge delivered via the “explanation” pedagogy. To test the framework, a simulator prototype, named QRiOM (Qualitative Reasoning in Organic Mechanism) was implemented. Specifically, this thesis investigates the qualitative reasoning approach and QPT ontology applied to the task of constructing qualitative models and generating explanation for the simulation of organic chemical reactions. The framework focuses on a few issues relating to: (1) Automation of the qualitative model construction for organic reaction processes, and (2) Improvement of the explanation generation approach since current chemistry software cannot appropriately explain a chemical phenomenon. In this work, “makebond” and “break-bond” are identified as two generic processes in the simulation of organic reactions. From analysis of various chemical reactions occurring under SN1 and SN2 mechanisms, the common set of chemical theories and behaviour for the generic processes have been identified, from which the model automation procedures are formulated. The issue of lack of explanation in chemistry software is addressed by embedding a causal explanation generator that produces explanation in various forms. The generator justifies and explains a simulated result by tracing the chains of causality that stem from QPT model reasoning. These features are demonstrated via QRiOM. Since QRiOM is developed to promote learners’ understanding of organic chemical reactions, the effectiveness of QRiOM in explaining organic chemical phenomena has also been evaluated. Evaluation results show that the tool has enhanced student knowledge in organic chemical reactions and mechanisms. This thesis comprises two main contributions. The first contribution is the application of QPT to model various organic chemical reactions occurring under SN1 and SN2 mechanisms and to reproduce the chemical behaviour of the SN1 and SN2 mechanisms “intuitively”. The thesis also provides justifications that QPT can be effectively used to support learning. The second contribution is the development of an explanation module obtained from the process model directly. This explanation module can be generalized and used in other systems.

Abstrak Dalam reaksi kimia organik, kita harus memahami langkah-langkah kognitif yang terlibat sebelum suatu produk yang stabil terbentuk. Memahami langkah-langkah kognitif adalah salah satu masalah yang dihadapi oleh pelajar-pelajar kimia. Perisian kimia tradisional untuk pembelajaran tidak mencukupi dalam meningkatkan pemahaman seperti mengapa dan bagaimana sesuatu terjadi. Program-program ini tidak dapat menjelaskan sesuatu koncep kerana keputusan yang diperolehi adalah melalui penggunaan peraturan dan fakta atau dengan mencari laluan reaksi yang telah dikodkan dalam perisian. Tesis ini menggambarkan rangka kerja penaakulan kualitatif untuk mensimulasikan mekanisme SN1 dan SN2 dalam reaksi organik berdasarkan Qualitative Process Theory (QPT). Konstruk pemodelan yang terdapat pada QPT menyediakan asas untuk mewakili teori kimia secara kualitatif yang boleh digunakan untuk menjelaskan perilaku sistem kimia. Tema utama dari rangka kerja ini adalah bahawa, dalam lingkungan simulasi kualitatif, pelajar mampu mengartikulasikan pengetahuannya dengan menyemak penjelasan yang dihasilkan oleh perisian. Pelajar-pelajar ini dianggap sebagai penerima pengetahuan yang disampaikan melalui pedagogi “penjelasan”. Untuk menguji rangka tersebut, sebuah prototaip simulator bernama QRiOM (Qualitative Reasoning in Organic Mechanism) telah dibangunkan. Secara khusus, tesis ini meneliti pendekatan penaakulan kualitatif dan ontologi QPT untuk membina model kualitatif dan simulasi untuk menghasilkan penjelasan untuk reaksi kimia organik. Rangka kerja ini menumpukan pada beberapa isu berkaitan dengan: (1) Pembangunan model kualitatif secara otomatik untuk reaksi organik, dan (2) Peningkatan pendekatan dalam “penjelasan” kerana perisian kimia pada saat ini tidak dapat secara tepat menggambarkan fenomena kimia. Dalam kajian ini, “make-bond” dan “break-bond” dikenalpasti sebagai dua proses generik dalam simulasi reaksi organik. Dari analisis pelbagai reaksi kimia yang berlaku di mekanisme SN1 dan SN2, teori umum dan perilaku untuk proses generik itu telah dikenalpasti, dari mana prosedur untuk automasi model dirumuskan. Masalah kurangnya penjelasan dalam perisian kimia diselesaikan dengan adanya sebuah generator “penjelasan kausal” yang menghasilkan berbagai bentuk penjelasan. Generator tersebut menggambarkan dan menjelaskan hasil simulasi dengan menelusuri rantai kausal dari model QPT. Ciri-ciri ini ditunjukkan melalui QRiOM. Tujuan QRiOM adalah untuk meningkatkan pemahaman pelajarpelajar, oleh itu keberkesanan QRiOM dalam menjelaskan fenomena kimia organik telah dinilai. Keputusan penilaian menunjukkan bahawa QRiOM dapat meningkatkan pengetahuan pelajar dalam kimia organik dan mekanisme reaksi. Tesis ini mempunyai dua sumbangan utama. Sumbangan pertama adalah penggunaan QPT untuk pemodelan pelbagai reaksi kimia organik dalam mekanisme SN1 dan SN2, dan mengeluarkan semula perilaku mekanisme SN1 dan SN2 secara “intuitif”. Tesis ini juga memberikan justifikasi bahawa QPT boleh digunakan secara berkesan untuk menyokong pembelajaran. Sumbangan kedua adalah pembangunan modul penjelasan dalam prototaip QRiOM. Modul ini juga boleh digunakan dalam sistem lain.